Нет, галочка не стоит..

Просто я еще вижу в инструкциях есть есть кнопка загрузить с ТСД, а у нас её нет в самой 1с...

Всё верно, в этот момент нахожусь в мобильной торговле.

Причем один ТСД иногда загружает, а второй ни в какую, хотя настраивали одинаково.

МБ у нас какая-то старая обработка ?